简介

维生素A是*个被发现，也是一种极其重要、极易缺乏的，为人体维持正常代谢和机能所必需的脂溶性维生素，它是由美国科学家Elmer Mc Collum和MArgAret DAvis在1912～1914年之间发现的。其实早在1000多年前，中国唐代医学家孙思邈（公元581～ 682年）在《千金方》中就记载了用动物肝脏可夜盲症，而有关巴西土人以鱼肝油干眼病、丹麦人以橄榄油干眼病的文献也有记载。在MArgAret DAvis等人从鳕鱼肝脏中提取出一种黄色黏稠液体——维生素A以前，人们并不了解维生素的存在，因此他首先将其命名为“脂溶性A”（A是德文干眼病“AugendArre”的*个字母）。随着陆续有新的为人体所必需的脂溶性物质被科学家发现，到1920年，“脂溶性A”被英国科学家正式命名为维生素A。

维生素A并不是单一的化合物，而是一系列包括视黄醇（retinol）、视黄醛（retinene）、视黄酸（retinoic Acid）、视黄醇乙酸酯（retinyl AcetAte）和视黄醇棕榈酸酯（retinyl βAlmitAte）等在内的视黄醇的衍生物，它们的分子结构如图所示

图1　维生素A的分子结构

。维生素A只存在于动物体中，在鱼类特别是鱼肝油中含量很多。植物中并不含有维生素A，但许多蔬菜和水果却都含有维生素A原——胡萝卜素，它在小肠中可分解为维生素A，其中1分子β-胡萝卜素可分解为2分子维生素A，而1分子A-胡萝卜素或γ-萝卜素只能产生1分子维生素A。

维生素A呈黄色片状晶体或结晶性粉末，不溶于水和甘油，能溶于醇、醚、烃和卤代烃等大多数有机溶剂。它的化学性质相对稳定，但暴露于热、光或空气中则会被轻易破坏，通常应避光保存。维生素A的主体——视黄醇的化学名称为全反式3，7-二甲基-9-（2，6，6-三甲基-1-环己烯基-1）-2，4，6，8-壬四烯-1-醇，其侧链上有4个共轭双键，理论上有16个几何异构体，由于立体位阻效应，自然界存在的几何异构体只有无位阻的全反式体、9-顺式体、13-顺式体、9，13-双顺式体和有位阻的11-顺式体，其中以全反式的生物活性*。由于维生素A醋酸酯（视黄醇乙酸酯）比维生素A醇（视黄醇）稳定，所以市场上称为“维生素A”的商品，实际上都是维生素A的醋酸酯，它为淡黄色的油状液体，冷冻后可固化，几乎无臭或有微弱鱼腥味，但无酸败味，极易溶于三氯甲烷或酯中，也溶于无水乙醇和植物油，但不溶于丙三醇和水，在空气中和遇光时不稳定。

结构与理化性质

维生素A是指所有具有视黄醇生物活性的化合物。有两大类物质可以提供视黄醇生物活性。其一是指视黄醇、其代谢产物以及具有相似结构的合成类似物，这一类也称为类视黄醇（retiniods）物质，也称为预先形成的维生素A，主要膳食来源为动物性食物中含有的视黄醇和视黄酰酯。另一类物质是维生素A原类胡萝卜素，是指来自于植物性食物的在体内可以转化生成视黄醇的类胡萝卜素，它们是膳食视黄醇的前体物质，主要包括β-胡萝卜素、α-胡萝卜素和β一隐黄质。

维生素A是一组由20碳结构构成的、具有一个β-紫罗酮环、一个由四个头尾相连的类异戊二烯单元组成的侧链以及在碳-15位结合了一个羟基（视黄醇）、或者醛基（视黄醛）、或者羧酸基（视黄酸）、或者酯基（视黄酯）的分子集合。类胡萝卜素为聚异戊二烯化合物或萜类化合物，已经发现自然界中存在600多种形式的类胡萝卜素，其中只有部分具有维生素A原营养活性，但是具有膳食维生素A意义的只有β-胡萝卜素、α-胡萝卜素和β-隐黄质三种。全反式异构体是每一种类胡萝卜素最常见的和稳定的形式，但是，也存在许多顺式异构体。类胡萝卜素通常包含40碳原子，具有广泛的共轭双键系统，在其共轭碳链的末端，具有一个或两个环状结构。番茄红素是一个例外，它没有环状结构，也没有维生素A活性。 

维生素A属于脂溶性维生素，可以不同程度地溶于大部分有机溶剂，但不溶于水。维生素A及其衍生物很容易被氧化和异构化，特别是在暴露于光线（尤其是紫外线）、氧气、性质活泼的金属以及高温环境时，可加快这种氧化破坏。但一般烹调过程不至于对食物中的维生素A造成太多破坏。在理想条件下，如低温冷冻等，血清、组织或结晶态的类视黄醇可保持长期稳定。在无氧条件下，视黄醛对碱比较稳定，但在酸中不稳定，可发生脱氢或双键的重新排列。油脂在酸败过程中，其所含的维生素A和胡萝卜素会受到严重的破坏。食物中的磷脂、维生素E或其他抗氧化剂有提高维生素A稳定性的作用。在维生素A的衍生物中，视黄酸和视黄酰酯的稳定性*。

视黄醇和其他类视黄醇都具有连续共轭双键，它们都能产生特有的紫外光或可见光吸收光谱。在乙醇中的最大吸收波长为全反式视黄醇325nm，全反式视黄醛381nm，全反式视黄酸350nm。视黄醇在325nm波长紫外光照射下，可以产生470nm荧光。目前最常见的类视黄醇检测方法，就是利用其上述特性，采用反相高效液相色谱，配合紫外光/荧光检测器来完成。维生素A在体内主要储存于肝脏中，约占总量的90%-95%，少量存在于脂肪组织。

β-胡萝卜素是类胡萝卜素中最为突出的一个成分，原因在于它是最早被认识的类胡萝卜素组分；它几乎是人体内含量高的类胡萝卜素组分；它在我们食物中分布最广、含量最丰富，特别是在蔬菜、水果中*，几乎所有的蔬菜、水果，或多或少都有其踪迹；此外，它也是类胡萝卜素组分中维生素A原活性*的。

β-胡萝卜素分子式为C40H56，分子量为536.87，其分子结构中具有许多共轭双键，这些双键即可吸收可见光中的某些光谱，使其呈现特殊颜色，同时又使其具有极强的淬灭活性氧自由基的能力，可减轻机体抗氧化损伤，从而发挥预防作用。β-胡萝卜素分子实际上就是两个尾部相连的视黄醇分子，通过中心裂解或偏心裂解，可转变成两个或一个维生素A。β一胡萝卜素又分为全反式和顺式异构体。全反式β-胡萝卜素经过中心裂解，可以生成两分子全反式视黄醇（维生素A），顺式β-胡萝卜素转换为维生素A的产量则较低。

α-胡萝卜素与β-胡萝卜素分子结构相似，为同分异构体，差别在于一端的β-紫罗酮环中5’，6’双键发生变化，而此β-紫罗酮环是维生素A活性所必需的结构。因此，α-胡萝卜素转变为维生素A的产量只有β-胡萝卜素的一半。除维生素A活性外。α-胡萝卜素的性质和功效与β-胡萝卜素相似。

β稳黄质，也被称为β-隐黄素、β-胡萝卜素-3-醇，是一种含氧的叶黄素类的类胡萝卜素，其分子式为C40H56O，分子量为552.87。与β-胡萝卜素相比，β-隐黄质分子结构是在3位由一个轻基取代原来的一个氢原子，其分子比β-胡萝卜素多一个氧原子，由此造成β一紫罗酮环结构变化，使这一半分子失去维生素A活性可能，故β隐黄质和α-胡萝卜素一样，转变为维生素A的产量只有β-胡萝卜素的一半。除了维生素A活性外，β隐黄质也同样具有较强的抗氧化活性。 

膳食中的类胡萝卜素相对比较稳定，烹调过程中破坏较少，并且食物的加工和热处理有助于提高植物细胞内胡萝卜素的释出，提高其吸收率。但长时间的高温，特别是在有氧和紫外线照射的条件下，损失会明显的增加。我国的炒菜方法，胡萝卜素的保存率为70%一90%